Il Convento si trova a poco più di un km dal borgo di Montefalco, collocato in cima ad una collina: un luogo mistico ricco di tempon nella Pieve di San Fortunato arte e silenzio si intrecciano in un racconto unico.
San Fortunato è patrono di Montefalco, insieme a Santa Chiara della Croce e alla sua figura la città è legata da una forte devozione. Si narra che dal bastone che Fortunato piantò in terra prese vita una pianta di leccio. La pianta ritenuta di San Fortunato, ora un albero altissimo, è ancora visibile nel bosco di lecci della proprietà.
Della chiesa più antica, fatta costruire sopra le sue spoglie, restano oggi le quattro colonne romane, riadattate nello spazio del cortile quadriportico antistante la chiesa, ricostruito in epoca rinascimentale e i numerosi resti epigrafici e lapidei della stessa epoca, conservati in parte qui e in parte, presso il vicino Museo di San Francesco.
Nel bellissimo quadriportico di accesso alla chiesa si apre la magnifica “Cappella delle “Rose”, realizzata da Tiberio d’Assisi nel 1512 e dedicata alle storie del Perdono d’Assisi. La scena principale dietro l’altare rappresenta la richiesta alla Madonna dell’indulgenza del Perdono per Assisi da parte di S. Francesco, l’Indulgenza della Porziuncola. Di squisita fattura, nella volta, l’Onnipotente Benedicente, di grandi dimensioni è attorniato da cherubini e serafini.
I Frati Minori furono i primi a richiedere a Montefalco l’intervento del famoso pittore rinascimentale Benozzo Gozzoli, autore del bellissimo ciclo d’affreschi nella vicina Chiesa di San Francesco, oggi parte del museo. È di sua mano, infatti, l’affresco del 1450 nella lunetta che sormonta il portale di ingresso alla chiesa, con raffigurati la “Madonna col Bambino tra San Francesco e San Bernardino da Siena e sette Angeli”.
Sempre di Benozzo Gozzoli l’affresco con San Fortunato (1450), all’interno della chiesa, collocato a destra sull’altare, che mostra il Santo in trono con abiti presbiteriali, circondato da due Angeli, oggi frammentari. Gli affreschi qui realizzati segnano le prime importanti commissioni del pittore, allievo di Beato Angelico, gestite in indipendenza.
Subito a fianco, di sua mano, anche l’affresco raffigurante la “Madonna in trono con il bambino e l’angelo musicante”.
All’interno della Chiesa, sulla sinistra c’è un’antica Cappella ristrutturata, con decorazioni del pittore montefalchese Francesco Melanzio di fine ‘400, in cui vi è conservato il sarcofago di S. Severo, del IV o V secolo, con i dipinti Ecce Homo e due Angeli adoranti molto deteriorati attribuiti a Benozzo Gozzoli.
Qui vi è inoltre conservata la copia della bellissima tavola realizzata nel 1450 da Benozzo Gozzoli per l’altare maggiore della chiesa, secondo i più aggiornati dettami del gusto rinascimentale, la pala della “Madonna della Cintola”. L’originale della tavola si trova attualmente esposta nei Musei Vaticani, perché fu donata dal Comune di Montefalco a Pio IX nel 1848 per ottenere il titolo di “città”. Questa è stata recentemente restaurata grazie all’intervento sinergico tra imprenditori locali, produttori di eccellenze sensibili alla valorizzazione del territorio, gestore museale e gli enti pubblici promotori che, insieme nell’integrare il contributo, hanno reso possibile il lavoro sapientemente condotto presso i laboratori dei musei vaticani.
Nel bosco attiguo al convento ci sono le cosiddette “Grotte di S. Fortunato”, probabilmente in origine un tempio pagano dedicato alla dea Mitra, oratorio sotterraneo di epoca paleocristiana, poi adibito al culto del cristianesimo. Queste grotte, furono più volte scelte dallo stesso Santo, come luogo di ritiro. Sono vani scavati in un banco di breccia ed argilla, tra cui, quello centrale a forma di croce, probabilmente usato come oratorio.
